In 1583 ontmoetten de twee bekendste Enkhuizer ontdekkingsreizigers, Dirck Gerritsz Pomp ook wel Dirck China genoemd en Jan Huygen Van Linschoten elkaar in de Indiase havenstad Goa. In een brief aan zijn vader schreef Jan Huygen dat ze goede vrienden werden. Vijf jaar later vertrokken ze gezamenlijk naar Lissabon. Dirck China reide door naar zijn geboortestad, hij was vijf en dertig jaar weggeweest. Van Linschoten bleef nog twee en een half jaar op de Azoren alvorens naar Enkhuizen terug te keren. Hij was dertien jaar eerder uit Enkhuizen vertrokken. 

Dirck China was misschien wel de grootste avonturier van de twee. Op zijn veertiende stuurde zijn vader hem naar Lissabon, toentertijd een van de belangrijkste doorvoerhavens van Aziatische specerijen. Vandaar ging Dirck naar Goa en verder naar China en Japan. Pas in 1588 besloot hij om terug naar Enhuizen te gaan. Hij trouwde, maar al snel zat hij al weer op zee. In de jaren negentig van de zestiende eeuw voer hij naar Scandinavië en Portugal. 
In 1598 werd een Nederlandse expeditie naar het Verre Oosten georganiseerd. Vijf schepen moesten een route naar China en Japan vinden. De Portugezen en de Spanjaarden voeren al jaren naar Azië en Amerika, maar door de Tachtigjarige Oorlog stonden die landen uiterst vijandig tegenover de Hollandse ontdekkingsreizigers. De kleine vloot voer dan ook niet om Kaap de Goede Hoop maar via de straat Magellaen. Maar in de straat Magellaen was het weer zo slecht dat men er zelfs moest overwinteren. De bemanning van een de schepen hield het na enige tijd voor gezien en dwong de schipper terug te varen naar Nederland. Een ander schip, De Hoop is spoorloos verdwenen. Van De Trouw werd de bemanning op een Moluks eiland bijna volledig uitgemoord. Op Hawaï stapte een gedeelte van de bemanning van de vloot van boord om er te blijven wonen. Uiteindelijk bereikte De Liefde Japan. De avonturen van de stuurman van dat schip, William Adams, zijn eeuwen later in de populaire televisieserie Shogun verfilmd.

Dirck Gerritsz Pomp was inmiddels kapitein van De Blijde Boodschap geworden. Zijn bemanning was zo verzwakt dat hij de tocht over de Stille Oceaan niet meer aandurfde. Hij voer naar de kust van Zuid-Amerika waar hij door de Spanjaarden gevangen genomen werd. Hij zag Enkhuizen pas na jarenlange gevangenschap terug. Alles bij elkaar was hij zes jaar weggeweest. Dirck China was nu bijna zestig, maar in 1606 vertrok hij toch nog met een VOC vloot naar Azië. Het zou zijn laatste reis worden. Waarschijnlijk is hij in 1608 aan boord van een schip dat naar Holland terugvoer overleden en heeft hij een zeemansgraf gekregen.

Jan Huygen van Linschoten zou maar één reis naar India maken. In 1591 was hij terug in Enkhuizen. Hij trouwde met de rijke Reynu Meindertsdr Semeyns. Hij hoorde bij de kring van Enkhuizer wetenschappers die toonaangevend waren in de Nederlanden: de arts en politicus Maelson hoorde daarbij, maar ook Waghenaer, Paludanus en uiteraard Dirck China. Hij onderhield uitgebreide contacten met het hof van de stadhouder Maurits. 
 De grote uitdaging was het vinden van een zeeweg naar Azië. Van Linschoten voer twee maal mee met een expeditie die een route om de Noord naar Japan of China probeerde te vinden. Na de tweede tocht geloofde van Linschoten er niet meer in. Een aantal, voornamelijk Amsterdamse, ondernemers bleef volhouden. Zij organiseerden nog een derde tocht naar de IJszee. Het werd de beroemde, maar mislukte tocht naar Nova Zembla. 

Toch had van Linschoten al een zeer belangrijke bijdrage aan de discussie over een route naar Azië geleverd. Na zijn terugkomst in Enkhuizen schreef hij twee uitgebreide reisverslagen: zijn ‘Reys-Gheschrift’ en zijn ‘Itinerario, voyage ofte schipvaert, naer Oost ofte Portugaels Indien inhoudende een corte beschryvinghe der selver landen ende zee-custen’. De boeken waren bijna een handleiding voor de schipper die om Afrika naar Azië wilde varen. Ze werden zowel door de Nederlandse VOC als de Engelse East India Company veelvuldig gebruikt. In 1611 overleed Jan Huygen van Linschoten, hij was nog geen 50 jaar.