De bekendste Enkhuizer schilder is misschien wel Paulus Potter. Hij is inderdaad in Enkhuizen geboren, in 1625, maar het gezin Potter verhuisde al in 1628 naar Leiden.
Zeker in het begin van de zeventiende eeuw woonden er honderden welvarende burgers in de stad die zorgden voor voldoende klandizie voor een aantal bekwame portretschilders. Later in de zeventiende eeuw was het een voortdurend komen en gaan van schilders in de stad.
Christiaen Coeuershof (1596 - 1653) bijvoorbeeld woonde een paar jaar in Enkhuizen. Zijn naam komt voor in notariële aktes uit 1639, 1645 en 1647. 
In 1640 schilderde hij een anatomische les van de Enkhuizer chirurgijn Zacheus de Jager.

   Van Herman Doncker zijn een groot aantal portretten van Enkhuizers bekend, maar hij werkte ook in Haarlem. In 1636 maakte hij in opdracht van de gemeente Edam een serie portretten. Helaas komt zijn naam niet of nauwelijks voor in de archieven, dus we kunnen weinig vertellen over zijn leven en carrière.
In Enkhuizen heeft ten minste één schilderes gewoond. Maria de Grebber trouwde in 1629 met de Enkhuizer Wouter de Wolf, de broer van Enkhuizer pastoor Augustinus Wolf. Zij schilderde in ieder geval een aantal portretten van haar zwager.
Ook Aggeus Castlanis werkte een aantal jaren in Enkhuizen. In 1633 vertrok hij uit de stad. De notaris Stant maakte een boedelinventaris op van de spullen die hij had achtergelaten in zijn kamer. De notaris noteerde een schildersezel, een stoel, een paar oude laarzen, een kist met allerhande ‘rommelingen’ en twee geschilderde uithangborden. Het lijkt erop dat de ‘meesterschilder’ halsoverkop vertrokken is en zijn armoedige bezittingen achterliet. De uithangborden suggereren dat hij naast portretten ook uithangborden schilderde om rond te komen. We weten niet waar hij naartoe is gegaan.
Gerbrand Ban (ca. 1613 - 1652) geboren in Haarlem. Op basis van een aantal overeenkomsten in stijl zou hij les hebben kunnen hebben gehad van Pieter de Grebber, de broer van Maria de Grebber. Gerbrands moeder was Ermgard van Beresteyn. Zij kwam uit een rijke Enkhuizer familie van haringhandelaren en bierbrouwers. Het woonhuis van de familie is nu het huidige Peperhuis. Gerbrands tante was Margaretha van Beresteyn, de echtgenote van chirurgijn Zacheus de Jager. Hun turbulente huwelijk is beschreven in diverse notariële aktes. Gerbrand Ban moet voldoende contacten hebben opgedaan bij zijn verhuizing naar Enkhuizen om opdrachten te krijgen. Een van de weinige bewaarde portretten van hem is dan ook een portret van Simon Semeyns, een lid van een zeer vooraanstaande Enkhuizer familie.

   Ook in de achttiende eeuw kwamen regelmatig portretschilders naar de stad. Adriaen Thim (1720 - 1783) uit Bremen bezocht Enkhuizen in de jaren zeventig. Hij schilderde de negen portretten van de familie Duyvensz die nu nog in het stadhuis hangen.

Van Jan Claesz zijn ongeveer 29 werken bekend. Hij schilderde onder andere een portret van Reynu Meindertsdr Semeyns. Het schilderij ontstond in het jaar waarin Reynu, die al zes jaar weduwe was, hertrouwde met de beroemde zeevaarder en ontdekkingsreiziger Jan Huygen van Linschoten. Het portret kan beschouwd worden als een huwelijksportret. De tegenhanger, waarop Van Linschoten werd afgebeeld, is niet meer bekend. Gelukkig kunnen we dankzij een kopergravure die in 1596 werd gemaakt door de Amsterdamse graveur Lambert Corneliszn, en die is opgenomen in zijn boek Itinerario, een idee krijgen van het schilderij. De prent toont een borstbeeld en is ongetwijfeld een gedeeltelijke kopie in spiegelbeeld van het oorspronkelijke schilderij. Het is opvallend dat Jan Claesz een groot aantal kinderportretten heeft gemaakt.

Tholen vond vaak inspiratie voor zijn schilderijen in de natuur. De schetsen die hij buiten maakte, werkte hij uit in zijn atelier. 
Hij was niet de enige; Laren, de Veluwe, later Bergen, maar ook Volendam werden vaak bezocht door kunstenaars die het landschap afbeeldden. Sommige schilders vestigden zich zelfs in die plaatsen.
Tholen hield van zeilen, een liefde die hij van zijn vader had overgenomen. Hij liet in Enkhuizen, op de werf van Lastdrager aan de Paktuinen, een Wieringer bol genaamd Eudia bouwen, die hij gebruikte als een soort varend atelier. Hij kwam vaak in Enkhuizen. Volendam was hem te druk, hij miste daar de stilte en rust die hij in Enkhuizen wel vond. Een tijdlang had hij een vaste kamer in “Die Port van Cleve”, zodat hij ook een oogje kon houden op de werkzaamheden aan zijn schip. In 1902 kocht hij zelfs een huis in de stad, gelegen aan Westerstraat 54. Voor veel Enkhuizers was de schilder met zijn schilderskoffertje en ezel een bekende verschijning. In het gezin van de huisschilder Geert de Vries was hij een graag geziene gast. 

De schrijfster Alie Wijhe Smeding kende hem als klant in de winkel van haar vader, die een winkel in scheepsbenodigdheden had. De schrijfster heeft Tholen zelfs gevraagd of hij een van haar boeken wilde illustreren. Waarom dat plan niet is doorgegaan, is niet bekend. Tholen voelde zich betrokken bij de stad. Hij protesteerde met succes tegen de bouw van de visafslag, pal voor de Drom. Hij verzette zich ook succesvol in het openbaar tegen de sloopplannen van het accijnshuisje aan de haven en vooral tegen het dempen van de Zuiderhavendijk.
In de laatste jaren van zijn leven woonde Tholen in Den Haag, maar hij bezocht Enkhuizen nog regelmatig. De stad rouwde toen hij overleed. Op de dag van zijn begrafenis wapperde de vlag op de Drommedaris halfstok.